\(\ce{C=C}\)
\(\ce{C#C}\)
\(\ce{C2H4}\)

Alkene und Alkine: Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Entdecke die Welt der Mehrfachbindungen in der organischen Chemie und lerne, wie Doppel- und Dreifachbindungen die Eigenschaften und Reaktivität von Kohlenwasserstoffen verändern.

Was sind Alkene und Alkine?

Alkene und Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die sich durch Mehrfachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen auszeichnen:

Ethen (C₂H₄)

Ein Alken mit Doppelbindung

Ethin (C₂H₂)

Ein Alkin mit Dreifachbindung

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Im Gegensatz zu Alkanen, die ausschließlich Einfachbindungen enthalten und daher als "gesättigt" bezeichnet werden, haben Alkene und Alkine "ungesättigte" Bindungen, die besonders reaktiv sind.

1. Vergleich: Alkane, Alkene und Alkine

Eigenschaft Alkane Alkene Alkine
Summenformel \(\ce{C_nH_{2n+2}}\) \(\ce{C_nH_{2n}}\) \(\ce{C_nH_{2n-2}}\)
Bindungsart C-C Einfachbindungen C=C Doppelbindungen C≡C Dreifachbindungen
Bindungswinkel 109,5° 120° 180°
Molekülgeometrie Tetraedrisch Planar Linear
Reaktivität Gering Hoch Sehr hoch

Ethan (Alkan)

Einfachbindungen, Tetraederwinkel

Ethen (Alken)

Doppelbindung, planare Struktur

Ethin (Alkin)

Dreifachbindung, lineare Struktur

2. Alkene: Die Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindung

Ethen (C₂H₄)

Propen (C₃H₆)

But-2-en (C₄H₈)

2.1 Struktur und Eigenschaften

Alkene zeichnen sich durch eine planare Geometrie um die Doppelbindung aus. Die C=C-Doppelbindung ist besonders reaktiv und setzt sich aus zwei Elektronenpaaren zusammen:

Besonderheiten der Alkene

  • Eingeschränkte Rotation: Die Doppelbindung verhindert die freie Drehbarkeit um diese Bindung.
  • cis-trans-Isomerie: Aufgrund der eingeschränkten Rotation können Alkene in verschiedenen räumlichen Anordnungen vorliegen.
  • Höhere Reaktivität: Die Doppelbindung ist energetisch reaktiver als eine Einfachbindung.

2.2 Homologe Reihe der Alkene

Die ersten Glieder der Alken-Reihe:

Anzahl C-Atome Name Summenformel
2 Ethen (Ethylen) \(\ce{C2H4}\)
3 Propen (Propylen) \(\ce{C3H6}\)
4 Buten \(\ce{C4H8}\)
5 Penten \(\ce{C5H10}\)
6 Hexen \(\ce{C6H12}\)

2.3 cis-trans-Isomerie

Bei Alkenen mit unterschiedlichen Substituenten an der Doppelbindung können cis-trans-Isomere (auch E/Z-Isomere) auftreten:

But-2-en

\(\ce{H_3C-CH=CH-CH_3}\)

cis-But-2-en

trans-But-2-en

Interaktives Tool: cis-trans-Isomerie bei Alkenen

Wähle verschiedene Alkene aus und beobachte die cis- und trans-Formen.

2.4 Wichtige Alkene und ihre Verwendung

Ethen (Ethylen)

Wichtigster Grundstoff der petrochemischen Industrie; Ausgangsmaterial für Polyethylen (PE), Ethylenoxid, und viele andere Chemikalien.

Propen (Propylen)

Ausgangsstoff für Polypropylen (PP), Acrylonitril, Propylenoxid, Isopropanol und andere wichtige Industriechemikalien.

Isobutylen

Wird für die Herstellung von Kautschuk, Kraftstoffzusätzen, Antioxidantien und Polymeren verwendet.

Wusstest du?

Ethen (Ethylen) ist ein natürliches Pflanzenhormon, das die Reifung von Früchten fördert. Es wird kommerziell genutzt, um die Reifung von Bananen, Tomaten und anderen Früchten zu beschleunigen.

3. Alkine: Die Kohlenwasserstoffe mit Dreifachbindung

Ethin (C₂H₂)

Propin (C₃H₄)

But-1-in (C₄H₆)

3.1 Struktur und Eigenschaften

Alkine zeichnen sich durch eine lineare Geometrie an der Dreifachbindung aus. Die C≡C-Dreifachbindung besteht aus drei Elektronenpaaren, die eine besonders stabile, aber reaktive Bindung bilden:

Besonderheiten der Alkine

  • Lineare Struktur: Die Bindungswinkel betragen 180°, wodurch die Moleküle eine gestreckte Form annehmen.
  • Hohe Reaktivität: Die Dreifachbindung kann leicht angegriffen werden, was zu einer Vielzahl von Reaktionen führt.
  • C-H-Acidität: Die terminalen Alkine (mit C≡C-H) haben ein schwach saures Wasserstoffatom, das mit starken Basen reagieren kann.

3.2 Homologe Reihe der Alkine

Die ersten Glieder der Alkin-Reihe:

Anzahl C-Atome Name Summenformel
2 Ethin (Acetylen) \(\ce{C2H2}\)
3 Propin \(\ce{C3H4}\)
4 Butin \(\ce{C4H6}\)
5 Pentin \(\ce{C5H8}\)
6 Hexin \(\ce{C6H10}\)

3.3 Wichtige Alkine und ihre Verwendung

Ethin (Acetylen)

Wird für Schweißarbeiten (Acetylen-Sauerstoff-Flamme) und als Ausgangsstoff für Polymere, PVC und andere Chemikalien verwendet.

Propin

Wird in der organischen Synthese als Baustein für komplexere Moleküle eingesetzt.

Butin

Dient als Zwischenprodukt in der Synthese von Feinchemikalien und pharmazeutischen Wirkstoffen.

4. Reaktionen der Alkene und Alkine

4.1 Additionsreaktionen

Die charakteristischen Reaktionen von Alkenen und Alkinen sind Additionen an die Mehrfachbindungen:

Addition von Halogenen (Halogenierung)

\[\ce{H2C=CH2 + Br2 -> H2C(Br)-CH2(Br)}\]

Addition von Halogenwasserstoffen

\[\ce{H2C=CH2 + HCl -> H3C-CH2Cl}\]

Addition von Wasser (Hydratisierung)

\[\ce{H2C=CH2 + H2O ->[H+] H3C-CH2OH}\]

Hydrierung

\[\ce{H2C=CH2 + H2 ->[Pt] H3C-CH3}\]

4.2 Regioselektivität: Markownikow-Regel

Bei der Addition von unsymmetrischen Reagenzien an unsymmetrische Alkene gilt die Markownikow-Regel:

Markownikow-Regel

Bei der Addition von HX (X = Halogen, OH) an unsymmetrische Alkene bindet sich der Wasserstoff bevorzugt an das kohlenstoffreichere Ende der Doppelbindung (das C-Atom mit mehr H-Atomen).

\[\ce{H3C-CH=CH2 + HBr -> H3C-CHBr-CH3}\]

4.3 Polymerisationsreaktionen

Alkene und Alkine können durch Polymerisation zu wichtigen Kunststoffen reagieren:

Polyethylen aus Ethen

\[\ce{n H2C=CH2 -> -(CH2-CH2)_n-}\]

Polypropylen aus Propen

\[\ce{n H2C=CH(CH3) -> -(CH2-CH(CH3))_n-}\]

Interaktives Tool: Vergleich der Reaktivität

Vergleiche die Reaktionsgeschwindigkeiten von Alkanen, Alkenen und Alkinen bei verschiedenen Reaktionen.

Quiz: Alkene und Alkine

Teste dein Wissen über Alkene und Alkine mit diesem interaktiven Quiz!

Frage 1: Die allgemeine Summenformel für Alkene lautet...




Frage 2: Welche Molekülgeometrie haben die Kohlenstoffatome an der Dreifachbindung in Alkinen?




Frage 3: Welches Phänomen tritt bei Alkenen, nicht aber bei Alkinen auf?




Frage 4: Nach der Markownikow-Regel addiert sich der Wasserstoff bei der Addition von HBr an Propen...




Frage 5: Welche Verbindung ist ein wichtiger Grundstoff für die Kunststoffindustrie?




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