CH₄
IUPAC
C₄H₁₀

Nomenklatur der Alkane

Lerne, wie Alkane systematisch nach IUPAC-Regeln benannt werden – von einfachen unverzweigten Ketten bis zu mehrfach verzweigten Strukturen.

Was ist die IUPAC-Nomenklatur?

Die IUPAC-Nomenklatur (International Union of Pure and Applied Chemistry) ist ein weltweit gültiges System zur eindeutigen Benennung chemischer Verbindungen. Bei den Alkanen – den gesättigten Kohlenwasserstoffen – ist dieses System besonders übersichtlich.

Ein IUPAC-Name gibt dir auf einen Blick alle wichtigen Informationen über ein Molekül: wie viele Kohlenstoffatome es hat, ob Seitenketten vorhanden sind und wo sie sitzen.

Warum brauchen wir Systematik?

Butan und 2-Methylpropan haben beide die Summenformel C₄H₁₀, sind aber strukturell verschieden. Triviale Namen wie „Isobutan" sind nicht eindeutig – der IUPAC-Name dagegen beschreibt die Struktur vollständig.

Die vier Grundregeln für Alkane

1Längstkette finden

Bestimme die längste ununterbrochene Kohlenstoffkette. Sie ist die Stammverbindung und gibt dem Molekül seinen Grundnamen.

  • 1 C → Methan
  • 2 C → Ethan
  • 3 C → Propan
  • 4 C → Butan
  • 5 C → Pentan
  • 6 C → Hexan

Alle Alkannamen enden auf -an.

2Kette nummerieren

Nummeriere die Kohlenstoffatome der Hauptkette so, dass die Seitenketten (Substituenten) die niedrigstmöglichen Nummern erhalten.

Beispiel: 2-Methylbutan – nicht 3-Methylbutan, auch wenn die Kette von der anderen Seite gezählt werden könnte.

3Seitenketten benennen

Seitenketten sind in der Regel Alkylgruppen – sie entstehen, wenn einem Alkan ein H-Atom fehlt.

  • –CH₃ → Methyl
  • –C₂H₅ → Ethyl
  • –C₃H₇ → Propyl

Mehrere gleiche Seitenketten erhalten Vorsilben: di-, tri-, tetra- ...

4Namen zusammensetzen

Der vollständige IUPAC-Name folgt dem Schema:

Position-Seitenkette + Stammname

Beispiele:

  • 2-Methylbutan
  • 3-Methylpentan
  • 2,3-Dimethylbutan
  • 2,4-Dimethylhexan

Schritt-für-Schritt-Beispiel

Wie lautet der IUPAC-Name von 2-Methylbutan?

Schritt 1: Längste Kette

Die längste Kohlenstoffkette hat 4 C-Atome → Stammname: Butan

Schritt 2: Nummerierung

Die Methylgruppe erhält die niedrigste Nummer: Position 2 (nicht 3).

Schritt 3: Name

Seitenkette: 2-Methyl
Stammname: butan
2-Methylbutan

Tipp: Alphabetische Reihenfolge

Bei mehreren verschiedenen Seitenketten werden diese alphabetisch geordnet – dabei werden die Vorsilben di-, tri- usw. nicht berücksichtigt. Beispiel: Ethyl kommt vor Methyl.

Molekülbeispiele nach Schwierigkeitsgrad

Erkunde Alkanstrukturen mit steigendem Schwierigkeitsgrad. Versuche zuerst selbst, den Namen herzuleiten – dann überprüfe ihn.

Übersicht: Alkanpräfixe

Unverzweigte Alkane

C-AtomeNameFormel
1MethanCH₄
2EthanC₂H₆
3PropanC₃H₈
4ButanC₄H₁₀
5PentanC₅H₁₂
6HexanC₆H₁₄
7HeptanC₇H₁₆
8OctanC₈H₁₈

Allgemeine Formel: \(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\)

Alkylgruppen als Seitenketten

GruppeNameFormel
–CH₃MethylC₁
–C₂H₅EthylC₂
–C₃H₇PropylC₃
–C₄H₉ButylC₄

Merke: Alkylgruppen erhalten den gleichen Wortstamm wie das entsprechende Alkan, aber die Endung -yl statt -an.

Nomenklatur-Challenge

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